L'impressionnante carrière de Holyfield l'a vu monter sur le ring avec de nombreux grands noms de la boxe. Il a battu des icônes comme Mike Tyson, George Foreman et Larry Holmes. Il a également affronté Lennox Lewis et James Toney. À la fin de sa carrière, Holyfield avait accumulé 44 victoires, 10 défaites et 2 nuls.
Mais c'est sur ses combats avec Riddick Bowe que Holyfield jette un regard mitigé. Les deux hommes se sont rencontrés pour la première fois lorsque Holyfield avait 18 ans et qu'il s'entraînait avec Bowe, qui se préparait pour les Jeux olympiques. Ils sont devenus de bons amis, ce que la mère de Holyfield lui avait déconseillé.
Lors de l'émission The Big Podcast With Shaq, Holyfield a partagé les paroles de sa mère :
"Ne deviens pas ami avec les gens avec qui tu vas concourir, tu leur en diras trop."
Avec le recul, Holyfield admet :
"Riddick Bowe est la première personne à qui je n'ai pas écouté ce que ma mère m'avait dit".
Holyfield et Bowe se sont battus trois fois. Lors de leur premier combat, en novembre 1992, Bowe l'emporte par décision unanime, infligeant à Holyfield sa première défaite et s'emparant de son titre incontesté de champion des poids lourds. Holyfield a pris sa revanche 12 mois plus tard en s'imposant par décision majoritaire. Mais Bowe a eu le dernier mot en novembre 1995, en arrêtant Holyfield au huitième round.
Récemment, Holyfield a suscité une certaine controverse en affirmant qu'il était le plus grand poids lourd de tous les temps, et non Muhammad Ali. Mais quel que soit son classement, l'exploit unique de Holyfield, quatre fois champion du monde des poids lourds, le place dans une classe à part.