La carrera de Calzaghe estuvo llena de logros impresionantes. Mantuvo el cinturón WBO de peso supermediano durante una década, realizó 20 defensas de título y se enfrentó a algunos de los mejores del negocio. Su lista de oponentes es como un quién es quién de grandes del boxeo: Steve Collins, Mikkel Kessler, Jeff Lacy, Sakio Bika, Richie Woodhall, Bernard Hopkins y Roy Jones Jr.
Pero fue su choque con Eubank Sr el que destaca como el más desafiante. En una entrevista reciente, Calzaghe habló sobre la experiencia:
"Fue de lejos la pelea más difícil que he tenido en cuanto a agotamiento. Estuve f***ing exhausto, hombre, no pude moverme durante tres días después... Fue realmente, realmente difícil."
La pelea no empezó como Calzaghe esperaba. Entró confiado, planeando noquear a Eubank. Eubank, por otro lado, advirtió que llevaría a Calzaghe "a un lugar donde nunca había estado, al pozo."
Calzaghe derribó a Eubank con su primer gancho izquierdo y trató de terminarlo. Pero su emoción llevó a un mal ritmo. Para el tercer o cuarto asalto, estaba exhausto. Después de cinco o seis asaltos, se dio cuenta de que un nocaut no era probable.
Chris Eubank Sr era conocido por su tenacidad inquebrantable y notable resistencia. Un campeón mundial en dos categorías, había mantenido tanto los títulos de peso medio WBO como los de supermediano. Su capacidad para absorber golpes castigadores con estoicismo lo convirtió en un oponente formidable.
A pesar de la naturaleza agotadora de la pelea, Calzaghe ganó por decisión unánime. Pero la victoria tuvo un costo. La agotamiento fue tan severo que Calzaghe no pudo moverse durante tres días después de la pelea.
Este combate contra Eubank Sr se destaca en la ilustre carrera de Calzaghe. Lo puso a prueba de maneras en las que ninguna otra pelea lo hizo, llevándolo al límite y más allá. La experiencia dejó una marca indeleble en el campeón invicto, consolidando su lugar como la pelea más dura de su carrera.