Mayweathers Karriere erstreckte sich über zwei Jahrzehnte, von 1996 bis 2017. In dieser Zeit gewann er Weltmeistertitel in fünf Gewichtsklassen und schlug einige der besten Kämpfer seiner Generation. Auf seiner Siegesliste stehen Namen wie Canelo Alvarez, Manny Pacquiao, Miguel Cotto und sogar De La Hoya selbst.
Viele halten Mayweather für einen der größten Kämpfer der Geschichte. Manche fragen sich jedoch, wie er sich gegen die "Vier Könige" - Sugar Ray Leonard, Marvelous Marvin Hagler, Thomas Hearns und Roberto Duran - geschlagen hätte, die den Boxsport in den 1980er Jahren dominierten.
De La Hoya, einst Mayweathers Rivale im Ring, ist der Meinung, dass er sich gut geschlagen hätte. In einem Interview mit dem Club Shay Shay sagte er:
"Sie haben mir die Frage nach den 80er Jahren und den 'vier Königen' gestellt: Leonard, Duran, Hearns und Hagler. Es wäre ziemlich interessant gewesen, ich hätte es wahrscheinlich die 'fünf Könige' genannt, wissen Sie, er [Mayweather] ist es wert, gegen diese Typen zu kämpfen und große Kämpfe zu machen."
Die "Vier Könige" hatten alle eine herausragende Karriere und standen sich in ihrer Blütezeit in den 1980er Jahren mindestens einmal gegenüber. Einer der denkwürdigsten Kämpfe aus dieser Zeit war der zweite Kampf zwischen Sugar Ray Leonard und Roberto Duran im November 1980. Leonard zwang Duran in der achten Runde zum Aufgeben, was als "No Mas"-Kampf bekannt wurde.
Die Äußerungen von De La Hoya sind ein weiterer Beitrag zur laufenden Debatte darüber, wie Kämpfer aus verschiedenen Epochen gegeneinander antreten würden. Auch wenn man es nicht mit Sicherheit sagen kann, hat seine Meinung angesichts seiner Erfahrung im und außerhalb des Rings Gewicht.