Holyfields Karriere war nichts weniger als spektakulär. Im April 1988 wurde er der erste unangefochtene Cruisergewichts-Champion, indem er Carlos De Leon besiegte und die WBC-, WBA- und IBF-Titel errang. Das war aber noch nicht alles. Im Jahr 1990 besiegte Holyfield Buster Douglas in der dritten Runde und wurde unangefochtener Schwergewichts-Champion.
Im Laufe seiner Karriere stand Holyfield einigen der größten Namen im Boxsport gegenüber und schlug sie. Er lieferte sich einen Schlagabtausch mit Riddick Bowe, besiegte Mike Tyson und boxte Larry Holmes aus. Seine erste Niederlage erlitt er Ende 1992 gegen Bowe, doch Holyfield schlug zurück und gewann den Rückkampf nur ein Jahr später.
Als Holyfield sich auf seinen letzten Kampf gegen Brian Nielsen im Jahr 2011 vorbereitete, trainierte er mit dem 19-jährigen Andy Ruiz Jr. Diese Erfahrung hinterließ einen bleibenden Eindruck bei dem Boxveteranen. In einem Interview mit Pro Boxing Fans gab Holyfield zu:
"Als ich mit diesem Kerl Ruiz sparrte und er mit 19 Jahren in der Lage war, mich zu markieren, wusste ich, dass es vorbei war. Ich komme nicht über mein Alter hinaus, wo es keinen Sinn mehr macht, von jemandem so getroffen zu werden, von dem man denkt, dass man in der Lage sein sollte, ihn zu schlagen, wegen der Erfahrung und all dem, aber er hatte Geschwindigkeit und ich verlor an Geschwindigkeit."
Die Aggressivität und Schnelligkeit des jungen Ruiz überraschte Holyfield. In einem anderen Interview erzählte Holyfield:
"Als wir Sparring machten, tat er jeden Tag das Gleiche ... Er war damals aggressiv. Das hat mich ein bisschen in Verlegenheit gebracht. Ich dachte: 'Ich bin ein Champion und du jagst mich so?'"
Diese Sparringssitzungen machten Holyfield klar, dass es an der Zeit war, sich vom Sport zurückzuziehen. Er trat 2011 zurück, nachdem er Brian Nielsen in seinem letzten Kampf besiegt hatte.
Ruiz Jr. ging in die Geschichte des Boxsports ein. Im Juni 2019 verblüffte er die Welt, als er Anthony Joshua besiegte und zum vereinigten WBA-, WBO- und IBF-Schwergewichtsweltmeister wurde. Seine Regentschaft war jedoch nur von kurzer Dauer, da Joshua die Titel in ihrem Rückkampf sechs Monate später zurückeroberte.
Holyfields Geschichte zeigt, dass selbst die größten Champions erkennen, wann es an der Zeit ist, zurückzutreten. Seine Begegnung mit einem jungen, hungrigen Ruiz Jr. war ein deutliches Zeichen dafür, dass eine neue Generation von Boxern bereit war, die Bühne zu betreten.