Holmes, bekannt als "The Easton Assassin", beherrschte die Schwergewichtsklasse von 1978 bis 1985. Er kämpfte 75 Mal in seiner Karriere, wobei sein letzter Kampf 2002 gegen Eric "Butterbean" Esch stattfand.
Holyfield, der den Spitznamen "The Real Deal" trug, schrieb Geschichte als der erste Boxer, der sowohl im Cruisergewicht als auch im Schwergewicht unangefochtener Champion wurde. Er verteidigte seinen Titel im Schwergewicht dreimal und schlug große Namen wie Holmes und George Foreman.
In einem kürzlich wieder aufgetauchten Interview sprach Holmes darüber, wie ein Kampf zwischen ihm und Holyfield verlaufen wäre, wenn sie in ihrer Glanzzeit aufeinander getroffen wären.
"Es wäre für mich ziemlich einfach gewesen, gegen ihn zu kämpfen, wenn ich bei 100 % gewesen wäre."
Holmes wies darauf hin, dass er, als sie tatsächlich kämpften, 42 Jahre alt war und nur noch verschwommen sehen konnte. Er bemerkte auch, dass Holyfields Ecke klüger war, als er erwartet hatte.
Der ehemalige Champion glaubt, dass er Anfang bis Mitte der 1980er Jahre ein viel besserer Kämpfer war, als er auf dem Höhepunkt seines Könnens war. Nachdem er 1985 seinen Titel verloren hatte, versuchte Holmes noch ein paar Mal, Weltmeister zu werden, aber er schaffte es nicht.
Holyfields Karriere sah ihn an der Spitze von zwei Gewichtsklassen. Er schlug Holmes und Foreman, verlor aber in ihrem ersten Kampf gegen Riddick Bowe.