Der Kampf war ursprünglich für Juli 2023 angesetzt, wurde aber verschoben, als Tysons Magengeschwür aufflammte. Der Zustand des ehemaligen Schwergewichts-Champions war ernst. Er hatte ein blutiges Geschwür, das etwa 5 cm lang war und immer wieder blutete. Tyson benötigte 10 Bluttransfusionen und hatte mit starken Schmerzen zu kämpfen.
Tyson erklärte seine Entscheidung, den Kampf zu bestreiten:
"Ich hatte Angst, verklagt zu werden, denn ich dachte: Gott, sie werden mich verklagen, wenn ich diesen Kampf nicht mache."
Er beschrieb auch den Tribut, den das Geschwür bei ihm forderte:
"Ich hatte ein blutiges Geschwür, etwa drei Zentimeter groß. Es blutete und blutete. Und ich musste etwa 10 Bluttransfusionen bekommen. Meine Frau sieht mich schreien, weil mein Körper so große Schmerzen hat. Und ich komme nach Hause und sage: "Ah, ah. Ich verspreche, dass ich mir das nicht antun würde."
Trotz Tysons Gesundheitsproblemen fand der Kampf statt. Jake Paul, der 27-jährige ehemalige YouTube-Star, gewann durch eine einstimmige Entscheidung. Tyson sah ganz anders aus als der furchterregende "Iron Mike", der 1986 der jüngste Schwergewichtsweltmeister der Geschichte wurde.
Der Kampf stand im krassen Gegensatz zu Tysons Glanzzeiten. Sein letzter Profikampf fand 2005 statt und endete mit einer K.o.-Niederlage gegen Kevin McBride. Nachdem er zunächst gesagt hatte, er wolle wieder kämpfen, änderte Tyson seine Meinung und beschloss nach dem Kampf gegen Paul, sich endgültig zurückzuziehen.
Das Ereignis warf die Frage auf, ob es klug ist, einen 58-jährigen Mann mit schweren gesundheitlichen Problemen gegen einen viel jüngeren Gegner in den Ring steigen zu lassen. Außerdem wurde der finanzielle Druck deutlich, der Sportler zu Wettkämpfen zwingen kann, selbst wenn ihr Körper ihnen davon abrät.