Holmes, bekannt als "The Easton Assassin", hatte eine beeindruckende Karriere mit 69 Siegen und nur 6 Niederlagen in 75 Kämpfen. Er verteidigte seinen Schwergewichtstitel 20 Mal und war damit der zweitbeste Boxer nach Joe Louis. Seine Siege über Ken Norton, Earnie Shavers, Tim Witherspoon und Muhammad Ali festigten seinen Platz in der Boxgeschichte. Holmes ist sogar der Einzige, der Ali über die volle Distanz stoppen konnte.
Holmes' Karriere erstreckte sich über fast drei Jahrzehnte, von 1973 bis 2002. In seinen späteren Jahren trat er gegen neuere Champions wie Mike Tyson und Evander Holyfield an, ohne jedoch aus diesen Kämpfen als Sieger hervorzugehen.
Trotz seiner vielen Erfolge konnte Holmes seine Enttäuschung über einen Kampf, der nie stattfand, nicht verbergen - einen Showdown mit George Foreman. Die beiden hatten in den 1990er Jahren Verträge unterzeichnet, doch der Kampf kam nicht zustande, weil Promoter Don King das Geld nicht rechtzeitig besorgen konnte. Foreman zog sich daraufhin aus dem Kampf zurück.
Holmes nahm kein Blatt vor den Mund, was seine Gefühle gegenüber Foreman angeht. Er sagte:
"Ich hätte ihn gerne KO geschlagen. Foreman ist ein Heuchler. Er hat ein kurzes Temperament. Er ist nicht so nett, wie die Leute denken."
Die verpasste Gelegenheit mit Foreman war nicht nur eine Sache der 90er Jahre. Zu Beginn ihrer Karriere war ein möglicher Kampf unmöglich, weil Foreman 1977 in den Ruhestand ging und erst 1987 in den Ring zurückkehrte.
Foremans Comeback war spektakulär. Im Alter von 45 Jahren schlug er 1994 Michael Moorer k.o. und wurde damit der älteste Schwergewichtsweltmeister - ein Rekord, der bis heute Bestand hat.
Obwohl Holmes und Foreman ihre Differenzen nie im Ring beilegen konnten, bleiben ihre Vermächtnisse als Schwergewichtsgrößen intakt. Holmes' Bedauern dient als Erinnerung an die Kämpfe, die in der reichen Geschichte des Boxsports hätten stattfinden können.