Віттакер, відомий своїм динамічним стилем боксу та яскравими виходами на ринг, здобув сім перемог, п'ять з яких нокаутом. Його виступи були театралізованими, але отримали змішану реакцію, що підкреслює поляризовану, але багатообіцяючу кар'єру. Одним з ключових боїв стала гучна перемога над Халідом Грайдією, яка стала вірусною через знущальну поведінку Віттейкера на рингу.
Френк Сміт з Matchroom збаламутив воду, натякнувши, що Віттейкер може наближатися до кінця свого контракту з BOXXER. Це викликало інтерес з боку Едді Хірна з Matchroom, який висловив гостре бажання залучити Віттейкера на борт, що ще більше розпалило припущення про неминучу зміну промоутерської кар'єри молодого боксера.
У відповідь на ці спекуляції Бен Шалом, фігура, що займає центральне місце в промоушн-компанії Boxxer, впевнено спростував чутки, заявивши: "Це така ж правда, як і все інше, що він говорить. Це смішно, ми тільки почали. Він провів вже сім боїв". Шалом похвалив швидке зростання Віттейкера та його конкурентоспроможність під час поїздки до Америки, де Віттейкера впізнавали на вулицях.