Pettis, que perdeu duas vezes para Henderson em 2010 e 2013, está em franco declínio. Desde que deixou o UFC, Showtime tem apenas uma vitória e quatro derrotas sob a bandeira da PFL. Em abril, o americano fez a sua estreia no boxe profissional, derrotando o lendário compatriota Roy Jones Jr. por pontos.
Quanto a Henderson, retirou-se das MMA em março, depois de perder por finalização no primeiro assalto para o campeão de pesos leves do Bellator, Usman Nurmagomedov. Antes disso, ele vinha de uma sequência de duas vitórias consecutivas.