Bradley, connu sous le nom de "Desert Storm" durant sa carrière, a remporté des titres mondiaux dans les catégories super-légers et welters. Il a affronté Manny Pacquiao à trois reprises, remportant le titre mondial des welters WBO en 2012. Bradley a perdu contre Pacquiao lors de leur revanche en 2014 et de leur dernier combat en 2016.
Le Temple de la renommée de la boxe internationale a intronisé Bradley dans sa promotion de 2023. Cet honneur lui confère une position forte pour commenter d'autres grands du sport.
Lorsqu'on lui a demandé qui était le plus grand combattant de tous les temps, Bradley n'a pas hésité. Il a déclaré :
"Le plus grand combattant qui ait jamais vécu, Sugar Ray Robinson."
La carrière de Sugar Ray Robinson a duré plus de 25 ans, de 1940 à 1965. Il a remporté le titre de champion du monde six fois. Robinson a été champion des welters de 1946 à 1951 et a remporté le titre des moyens cinq fois sur près d'une décennie.
Une des rivalités les plus célèbres de Robinson était avec Jake LaMotta. Les deux boxeurs se sont affrontés six fois, Robinson remportant cinq de ces combats. Beaucoup considèrent ces affrontements comme certains des plus brutaux de l'histoire de la boxe.
Le classement complet de Bradley des plus grands combattants de boxe peut être trouvé dans l'article ESPN Boxing. Son choix de Robinson comme le meilleur de tous les temps ajoute à la discussion en cours sur le plus grand de tous les temps en boxe.