Holmes a combattu Ali en octobre 1980 au Caesars Palace de Las Vegas. Le combat se termine par une victoire de Holmes par KO au 10ème round. Il s'agit de l'avant-dernier combat d'Ali, dont l'état de santé se détériore de manière évidente. Huit ans plus tard, en janvier 1988, Holmes monte sur le ring avec Tyson et perd.
Cette expérience unique donne à Holmes une perspective rare sur la façon dont ces deux combattants emblématiques auraient pu s'affronter. Il explique sa prédiction :
"Mike Tyson prendrait une raclée parce que c'est un combattant de face. Il arrive par le bas et Muhammad Ali est un jabber. Il l'assommerait avec son direct, comme il l'a fait avec Joe Frazier. Mike Tyson devrait donc esquiver ce coup d'estoc et il aurait beaucoup de mal à le faire".
Ali a dominé la division des poids lourds dans les années 1960 et 1970. Ses pieds rapides, son coup d'estoc et sa capacité à "flotter comme un papillon et piquer comme une abeille" lui ont permis de remporter des victoires sur des adversaires redoutables tels que Sonny Liston et George Foreman.
Tyson a fait irruption sur la scène dans les années 1980, devenant le plus jeune champion des poids lourds de l'histoire lorsqu'il a battu Trevor Berbick pour le titre WBC en 1986. Son record est toujours valable aujourd'hui. Le style de Tyson était axé sur l'agressivité, les coups bas et les combinaisons puissantes.
Les deux combattants ont laissé une trace indélébile dans l'histoire de la boxe. Même si nous ne saurons jamais avec certitude comment se serait déroulé un combat entre un Ali et un Tyson de premier ordre, l'analyse de Holmes ajoute une dimension intéressante à ce débat permanent entre les amateurs de boxe.