Holmes, surnommé "l'assassin d'Easton", a régné sur la division des poids lourds de 1978 à 1985. Il a combattu 75 fois au cours de sa carrière, son dernier combat remontant à 2002 contre Eric "Butterbean" Esch.
Holyfield, surnommé "The Real Deal", est entré dans l'histoire en devenant le premier boxeur à être champion incontesté à la fois dans la division des poids croisés et dans celle des poids lourds. Il a défendu sa couronne de poids lourds à trois reprises et a battu de grands noms comme Holmes et George Foreman.
Dans une interview qui a récemment refait surface, Holmes a expliqué comment se serait déroulé un combat entre lui et Holyfield s'ils s'étaient rencontrés à l'époque où ils étaient en pleine force de l'âge.
"Il aurait été assez facile pour moi de me battre contre lui si j'avais été à 100 %.
Holmes a souligné que lorsqu'ils se sont affrontés, il avait 42 ans et une vision floue. Il a également remarqué que l'équipe de Holyfield était plus intelligente qu'il ne le pensait.
L'ancien champion estime qu'il était un bien meilleur combattant entre le début et le milieu des années 1980, lorsqu'il était au sommet de son art. Après avoir perdu son titre en 1985, Holmes a tenté à plusieurs reprises de remporter des titres mondiaux, mais n'y est pas parvenu.
Au cours de sa carrière, Holyfield a atteint le sommet de deux catégories de poids. Il a battu Holmes et Foreman, mais a perdu contre Riddick Bowe lors de leur premier combat.