Holyfield et Tyson ont une longue histoire sur le ring. Ils se sont affrontés pour la première fois en 1997, Holyfield l'emportant par TKO au 11e round. Leur deuxième combat, en 1998, est connu sous le nom de "combat de morsures". Tyson a mordu l'oreille de Holyfield au troisième round. L'arbitre laisse d'abord le combat se poursuivre, mais l'arrête lorsqu'il voit du sang à la fin du round. Tyson déclara plus tard qu'il l'avait fait parce qu'il était frustré par les coups de tête de Holyfield.
Lors du récent combat de Tyson contre Jake Paul, on l'a vu mordre ses gants tout au long du match. La soirée a été difficile pour l'ancien champion, qui s'est incliné face à Paul dans un combat que beaucoup ont qualifié de controversé.
Holyfield a eu des réflexions intéressantes sur le fait que Tyson mordait ses gants. Dans une interview vidéo, il a déclaré :
"Quand il commence à mordre ses gants, c'est là qu'il devient nerveux. Quand il est nerveux, il mord ses gants. Il n'arrive pas à comprendre".
Holyfield pense que Tyson mord ses gants lorsqu'il est nerveux et qu'il n'arrive pas à trouver une bonne stratégie.
Après le combat, Tyson a plaisanté en disant qu'il avait "une fixation sur les morsures". Lorsque Holyfield suggère d'organiser un troisième combat, Tyson répond poliment par la négative.
Il semble que Tyson pourrait raccrocher les gants pour de bon après ce combat. Il a montré qu'il avait pris de l'âge et qu'il avait du mal à suivre Paul, si bien que la retraite pourrait être à l'ordre du jour.