Leonard, quien ganó una medalla de oro en los Juegos Olímpicos de 1976 en Montreal, tuvo una de las carreras más decoradas en la historia del boxeo. Capturó su primer título mundial en 1979 cuando detuvo a Wilfred Benitez en el décimo asalto para reclamar el cinturón de peso welter del WBC.
Pero fueron sus batallas con Roberto Duran, Marvin Hagler y Thomas Hearns las que realmente definieron su legado. Cuando se le preguntó sobre el golpeador más duro entre ellos, Leonard no dudó.
"En la primera pelea, Duran me lastimó varias veces."
Leonard y Duran tuvieron tres peleas memorables. En su primer encuentro, Duran le quitó el título de peso welter del WBC a Leonard. Cinco meses después, tuvieron una revancha en Caesars Palace en Las Vegas. Esta vez, Leonard ganó cuando Duran se retiró en el octavo asalto, dándole a la pelea su famoso apodo "No Mas". Se encontraron una última vez en diciembre de 1989, con Leonard ganando por decisión para mantener su título de peso supermediano del WBC.
Duran, conocido como "Manos de Piedra", peleó un increíble 119 veces a lo largo de cinco décadas, desde 1968 hasta 2001. Fue solo el segundo boxeador en la historia en pelear a través de cinco décadas. Durante su carrera, ganó títulos mundiales en cuatro categorías de peso y venció a algunos de los mejores, incluyendo a Leonard, Iran Barkley y Ken Buchanan.
El elogio de Leonard por el poder de Duran muestra lo duras que fueron sus batallas. Incluso con sus victorias sobre Hagler y Hearns, Leonard aún clasifica los golpes de Duran como los más duros que enfrentó en el ring.