La carrera de Leonard empezó a lo grande. Consiguió el oro en peso semipesado en los Juegos Olímpicos de Montreal (Canadá) en 1976. Pocos meses después, dio el salto a los profesionales.
A finales de 1979, Leonard ya se había hecho con el título mundial del peso welter del CMB. Noqueó a Wilfred Benítez en el último asalto de su enfrentamiento en Las Vegas.
En el verano de 1980, Leonard conoció la derrota a manos de Roberto Durán. Pero se recuperó en la revancha y ganó el famoso combate "No más", en el que Duran abandonó en el octavo asalto.
Leonard se enfrentó a algunos de los nombres más importantes del boxeo, como Roberto Durán y Marvin Hagler. Pero es Hearns quien destaca en su memoria. Durante una ronda de "Lo mejor a lo que me enfrenté", Leonard dijo:
"Fue Tommy [Hearns]. No creo que nada iguale nuestro primer combate".
Aquel primer combate, apodado 'The Showdown', tuvo lugar en septiembre de 1981. Leonard ganó por nocaut en el penúltimo asalto, unificando los títulos de peso welter del CMB y la AMB. El combate dejó una huella imborrable en Leonard.
Cuatro años después, volvieron a enfrentarse. Esta vez, el título de peso supermedio del CMB estaba en juego. Los jueces no pudieron separarles y declararon un empate por decisión dividida.
Los aficionados esperaban una trilogía para saldar las cuentas, pero nunca llegó a materializarse antes de que ambos colgaran los guantes.
El hecho de que Leonard eligiera a Hearns como su rival más duro dice mucho de las habilidades de "The Hitman". Sus combates en el cuadrilátero han quedado grabados en la memoria de Leonard, incluso después de todos estos años.
Las respuestas completas de Leonard a "Los mejores a los que me he enfrentado" ofrecen más información sobre su ilustre carrera, pero está claro que Thomas Hearns dejó la mayor huella.