Holmes se enfrentó a Ali en octubre de 1980 en el Caesars Palace de Las Vegas. El combate terminó con la victoria de Holmes por KO en el 10º asalto. Fue el penúltimo combate de Ali, y su deteriorada salud era evidente. Ocho años después, en enero de 1988, Holmes se subió al ring con Tyson y perdió.
Esta experiencia única da a Holmes una perspectiva poco común de cómo podrían haberse enfrentado estos dos luchadores emblemáticos. Explicó su predicción:
"Mike Tyson recibiría una paliza porque es un boxeador de cara. Entra desde abajo, y Muhammad Ali es un jabber. Le clavaría el jab como hizo con Joe Frazier. Así que Mike Tyson tendría que esquivar ese jab y tendría muchos problemas para hacerlo".
Ali dominó la división de los pesos pesados en las décadas de 1960 y 1970. Su rapidez de pies, su agudo jab y su habilidad para "flotar como una mariposa y picar como una abeja" le llevaron a vencer a rivales formidables como Sonny Liston y George Foreman.
Tyson irrumpió en escena en la década de 1980, convirtiéndose en el campeón de los pesos pesados más joven de la historia al derrotar a Trevor Berbick por el título del CMB en 1986. Su récord sigue vigente hoy en día. El estilo de Tyson se basaba en la agresividad, entrando a poca altura y lanzando potentes combinaciones.
Ambos boxeadores dejaron una huella imborrable en la historia del boxeo. Aunque nunca sabremos con certeza cómo se habría desarrollado un combate entre Ali y Tyson, la opinión de Holmes añade una dimensión interesante a este eterno debate entre los aficionados al boxeo.