Holmes, conocido como "El Asesino de Easton", dominó la división de los pesos pesados de 1978 a 1985. Peleó 75 veces en su carrera, y su último combate fue en 2002 contra Eric "Butterbean" Esch.
Holyfield, apodado "The Real Deal", hizo historia como el primer boxeador en proclamarse campeón indiscutible de las divisiones de peso crucero y de peso pesado. Defendió su corona de los pesos pesados en tres ocasiones y venció a grandes nombres como Holmes y George Foreman.
En una entrevista recientemente reaparecida, Holmes habló de cómo habría sido un combate entre él y Holyfield si se hubieran enfrentado en sus mejores tiempos.
"Habría sido bastante fácil para mí pelear con él si hubiera estado al 100%".
Holmes señaló que cuando realmente pelearon, él tenía 42 años y la visión borrosa. También se dio cuenta de que la esquina de Holyfield era más inteligente de lo que esperaba.
El ex campeón cree que era mucho mejor boxeador a principios y mediados de los 80, cuando estaba en la cima de su juego. Tras perder su título en 1985, Holmes intentó varias veces más ganar títulos mundiales, pero no pudo conseguirlo.
La carrera de Holyfield le llevó a la cima de dos categorías de peso. Venció a Holmes y Foreman, pero perdió contra Riddick Bowe en su primer combate.