Golovkin y Canelo se enfrentaron por primera vez en el ring en septiembre de 2017. La pelea terminó en un polémico empate por decisión dividida, con muchos aficionados creyendo que Golovkin debería haber ganado. Su segundo combate en septiembre de 2018 vio a Canelo tomar una decisión mayoritaria, dando a Golovkin su primera derrota profesional.
La trilogía concluyó en septiembre de 2022 en el peso supermediano (168 libras). Canelo ganó por decisión unánime, defendiendo sus títulos indiscutibles de peso supermediano. Esta pelea fue la más clara de las tres, y podría haber sido la última de Golovkin, aunque no ha anunciado oficialmente su retirada.
En una entrevista reciente con DAZN, Golovkin compartió su opinión sobre el poder de Canelo. Cuando se le preguntó acerca de una gran mano derecha de Canelo en su segunda pelea, Golovkin dijo:
"Fue como una bofetada, supongo. Una bofetada o un golpe deslizante. Bueno, no hizo demasiado. Lo dejé pasar".
Tras su trilogía, ambos púgiles pasaron a nuevos retos. Canelo ganó el oro del peso semipesado y se convirtió en campeón indiscutible del peso supermedio. Golovkin recuperó su condición de campeón unificado de peso medio.
Óscar De La Hoya, que promovió dos de los combates Canelo-Golovkin, ha despertado recientemente el interés al nombrar a un púgil que cree que noqueará a su antiguo protegido Canelo. Esta declaración añade otra capa de intriga a la saga en curso que rodea a estas dos superestrellas del boxeo.