Holyfield y Tyson tienen una larga historia en el ring. Se enfrentaron por primera vez en 1997, con victoria de Holyfield por nocaut técnico en el undécimo asalto. Su segundo combate, en 1998, se conoció como la "pelea del mordisco". Tyson mordió la oreja de Holyfield en el tercer asalto. El árbitro dejó que la pelea continuara, pero la detuvo cuando vio sangre al final del asalto. Tyson dijo más tarde que lo hizo porque estaba frustrado con los cabezazos de Holyfield.
En el reciente combate de Tyson contra Jake Paul, se le vio morder sus guantes durante todo el combate. Resultó ser una noche dura para el ex campeón, ya que perdió ante Paul en lo que muchos calificaron como un combate polémico.
Holyfield tenía algunas ideas interesantes sobre el hecho de que Tyson mordiera los guantes. En una entrevista en vídeo, dijo:
"Cuando empieza a morder los guantes es cuando se pone nervioso. Cuando se pone nervioso muerde los guantes. No puede entenderlo".
Holyfield cree que Tyson muerde sus guantes cuando se siente nervioso y no puede idear una buena estrategia.
Después del combate, Tyson bromeó diciendo que tiene "una fijación por morder". Cuando Holyfield le propuso un tercer combate, Tyson dijo educadamente que no.
Parece que Tyson podría colgar los guantes para siempre después de este combate. Mostró su edad y le costó seguir el ritmo de Paul, por lo que la retirada podría estar cerca.