Golovkin y Canelo se han enfrentado tres veces en el ring. Su primer combate en 2017 terminó en un polémico empate. Muchos aficionados creían que Golovkin debería haber ganado el reñido combate en el que ambos púgiles mostraron una gran habilidad técnica e intercambiaron fuertes golpes. Los títulos de la OMB, el CMB y la OIB estuvieron en juego, pero no hubo derribos.
En 2018 volvieron a verse las caras en el T-Mobile Arena de Las Vegas. Esta vez, Canelo salió más agresivo y ganó por puntos, llevándose a casa los cinturones de la OIB y el CMB.
Su tercer y último encuentro tuvo lugar en 2022. Para entonces, Golovkin había empezado a ralentizarse debido a la edad. Canelo se aprovechó de ello y se aseguró una clara decisión por puntos, añadiendo a su colección los títulos de la FIB, el CMB y la OMB. La pelea marcó el final de su trilogía.
En una entrevista reciente con DAZNBoxing, Golovkin compartió sus pensamientos sobre el poder de Canelo, refiriéndose específicamente a una mano derecha destacada de su segunda pelea.
"Recuerdo ese golpe. Bueno, lo dejé pasar. No fue, no sé cómo llamarlo, no fue duro. Fue como una bofetada, supongo. Una bofetada o un puñetazo deslizante. Bueno, no hizo demasiado".
Las palabras de Golovkin restan importancia a la potencia del golpe de Canelo, describiéndolo como no particularmente duro y más como una bofetada o un golpe deslizante.
Desde su trilogía, Canelo ha defendido con éxito sus títulos de peso supermedio cuatro veces más y ahora persigue una revancha de "legado" contra Dmitry Bivol. Golovkin, por su parte, no ha peleado desde su último encuentro. Con 42 combates en total y 37 victorias por nocaut en su haber, no ha descartado del todo volver a pelear.