Leonard, ein Weltmeister im Fünfergewicht, der von 1977 bis 1997 kämpfte, gehörte neben Marvin Hagler, Roberto Duran und Thomas Hearns zu den legendären "Four Kings". Diese Kämpfer sind für ihre epischen Kämpfe gegeneinander bekannt und gelten als einige der größten Boxer aller Zeiten.
Mayweather, der mit einer perfekten 50:0-Bilanz in den Ruhestand ging, wird ebenfalls als einer der Besten aller Zeiten angesehen. Er gewann Weltmeistertitel in fünf Gewichtsklassen und schlug während seiner Karriere von 1996 bis 2017 namhafte Gegner wie Manny Pacquiao, Canelo Alvarez und Oscar De La Hoya.
Leonard äußerte sich gegenüber Boxing Hub TV dazu, wie Mayweather gegen die "Four Kings" abschneiden würde:
"Mayweather kann mit den vier aus unserer Ära mithalten, aber ein bisschen mehr Feuer würde ihm gut tun. Könnte er mich schlagen? Nein. Könnte er Tommy schlagen? Ich glaube nicht. Könnte er Hagler schlagen? Nein. Könnte er Duran schlagen? Nein."
Leonard glaubt zwar, dass Mayweather in ihrer Ära mithalten könnte, aber er glaubt, dass der ungeschlagene Champion auf härtere, aggressivere Gegner treffen würde. Leonard sagte Niederlagen für Mayweather gegen alle vier legendären Kämpfer voraus.
Leonard teilte auch seine Ansicht über die Mentalität der Kämpfer mit:
"Bei allem Respekt für Mayweather, der ein unglaublicher Techniker war, würde er, wenn man ihn fragt, dasselbe sagen: Er könnte uns und unsere Leute in meiner Ära schlagen. Kämpfer sagen das und glauben das. Kämpfer glauben, dass sie jeden schlagen können, und wenn man nicht sagt, dass man jeden schlagen kann, ist man kein Kämpfer."
Diese Aussage zeigt Leonards Respekt für Mayweathers Fähigkeiten, während er gleichzeitig den Selbstglauben anerkennt, der alle großen Kämpfer antreibt. In dem Artikel wurde erwähnt, dass Mayweathers Vater eine Meinung zu diesem Thema hat, ohne jedoch Einzelheiten zu nennen.
Debatten darüber, wie Kämpfer aus verschiedenen Epochen gegeneinander antreten würden, wecken weiterhin das Interesse der Boxfans. Wir werden zwar nie mit Sicherheit wissen, wie diese hypothetischen Kämpfe ausgehen würden, aber sie halten das Vermächtnis großer Kämpfer lebendig und sorgen für Diskussionen über die Geschichte des Boxsports.