Holyfield weiß, wie man gegen harte Gegner kämpft. Er gewann 1984 die olympische Bronzemedaille und wurde anschließend unangefochtener Champion sowohl im Cruisergewicht als auch im Schwergewicht. Er war der erste Boxer, der dieses Kunststück vollbrachte, indem er sich in nur 18 Kämpfen alle drei großen Gürtel im Cruisergewicht sicherte.
Im Schwergewicht konnte Holyfield Siege gegen große Namen wie Larry Holmes und Ray Mercer verbuchen. Am meisten schätzt er jedoch seine Siege gegen Mike Tyson. Er stoppte Tyson in ihrem ersten Kampf und gewann den berüchtigten Rückkampf durch Disqualifikation.
Holyfield trat auch gegen George Foreman an und besiegte den großen Mann durch einstimmige Entscheidung. Mit seiner Erfahrung gegen beide Kämpfer ist er in einer guten Position, um sich zu einem hypothetischen Kampf zu äußern.
"Ich denke, Mike Tyson hätte gewonnen", sagte Holyfield gegenüber Mail Sport.
Die Fans haben lange über diesen Traumkampf diskutiert, der nie stattgefunden hat. In den späten 1980er Jahren sah es nach einer realen Möglichkeit aus. Foreman befand sich auf einem Comeback-Weg und wollte den Schwergewichtstitel zurückerobern. Doch Tysons schockierende Niederlage gegen Buster Douglas im Jahr 1990 machte diese Pläne zunichte.
Tyson hat seitdem sein Bedauern darüber ausgedrückt, nicht gegen Foreman angetreten zu sein. Viele glauben, dass der Kampf angesichts der Kraft beider Männer nicht über die volle Distanz gegangen wäre. Foreman war für seine wuchtigen Schläge und sein starkes Kinn bekannt, während Tyson für seine schnellen Haken und seine trickreichen Winkel bekannt war.
Foreman holte sich schließlich das Gold im Schwergewicht zurück. Im Jahr 1994 schlug er Michael Moorer k.o. und gewann die IBF- und WBA-Titel, womit er der älteste Schwergewichts-Champion der Geschichte wurde.
Tyson kehrte vor kurzem in den Ring zurück, um gegen Jake Paul anzutreten, und bewies damit, dass er immer noch Kampfgeist besitzt. Doch laut Holyfield hätte selbst "Big George" in seinen besten Zeiten nicht ausgereicht, um "Iron Mike" zu besiegen.