Holyfield und Tyson haben eine lange Geschichte im Ring. Zum ersten Mal standen sie sich 1997 gegenüber, wobei Holyfield in der 11. Runde durch TKO gewann. Ihr zweiter Kampf im Jahr 1998 wurde als "Beißkampf" bekannt. Tyson biss Holyfield in der dritten Runde ins Ohr. Der Ringrichter ließ den Kampf zunächst weiterlaufen, brach ihn aber ab, als er am Ende der Runde Blut sah. Tyson sagte später, er habe es getan, weil er von Holyfields Kopfstößen frustriert war.
In Tysons letztem Kampf gegen Jake Paul sah man, wie er während des gesamten Kampfes in seine Handschuhe biss. Es war ein harter Abend für den ehemaligen Champion, denn er verlor gegen Paul in einem Kampf, den viele als umstritten bezeichneten.
Holyfield hatte einige interessante Gedanken zu Tysons Handschuhbeißen. In einem Video-Interview sagte er:
"Wenn er anfängt, in seine Handschuhe zu beißen, wird er nervös. Wenn er nervös wird, beißt er in die Handschuhe. Er kann es nicht herausfinden."
Holyfield glaubt, dass Tyson in seine Handschuhe beißt, wenn er nervös ist und keine gute Strategie findet.
Nach dem Kampf scherzte Tyson, er habe "eine Beiß-Fixierung". Als Holyfield vorschlug, einen dritten Kampf auszutragen, sagte Tyson höflich nein.
Es sieht so aus, als ob Tyson nach diesem Kampf seine Handschuhe für immer an den Nagel hängen könnte. Er zeigte sein Alter und hatte Mühe, mit Paul mitzuhalten, so dass ein Rücktritt anstehen könnte.