Whittaker, der für seinen dynamischen Boxstil und seine extravaganten Auftritte im Ring bekannt ist, hat sieben Siege errungen, fünf davon durch K.o.. Seine Auftritte waren theatralisch, stießen aber auf gemischte Reaktionen, was eine polarisierende, aber vielversprechende Karriere verdeutlicht. Einer der wichtigsten Kämpfe war ein viel diskutierter Sieg über Khalid Graidia, der aufgrund von Whittakers spöttischem Verhalten im Ring zu einem viralen Ereignis wurde.
Frank Smith von Matchroom sorgte für Aufregung, als er andeutete, dass Whittakers Vertrag mit BOXXER möglicherweise bald ausläuft. Dies weckte das Interesse von Eddie Hearn von Matchroom, der den Wunsch äußerte, Whittaker an Bord zu holen, was die Spekulationen über einen bevorstehenden Promotionswechsel des jungen Boxers weiter anheizte.
Als Reaktion auf diese Spekulationen äußerte sich Ben Shalom, eine zentrale Figur der Boxxer-Promotion, selbstbewusst zu den Gerüchten und erklärte: "Es ist genauso wahr wie alles andere, was er sagt. Das ist lächerlich, wir haben gerade erst angefangen. Er hat jetzt sieben Kämpfe hinter sich." Shalom lobte Whittakers schnellen Aufstieg und seine Marktfähigkeit während einer Reise nach Amerika, wo Whittaker auf der Straße erkannt wurde.