Холіфілд двічі зустрічався з Тайсоном у 1990-х роках. У 1996 році він виграв у Тайсона титул чемпіона світу в суперважкій вазі за версією WBA нокаутом. Наступного року він зберіг пояс, коли Тайсон був дискваліфікований за укус за вухо.
У 2003 році Холіфілд бився з Тоні. Бій закінчився після того, як тренер Холіфілда витягнув рушник після того, як Тоні відправив його в нокдаун ударом по корпусу в дев'ятому раунді.
Коли його запитали про потенційний бій між Тайсоном і Тоні, Холіфілд не вагався. Він сказав ES News:
"Звичайно, Майк вбив би його. Майк вбив би його. Я вам кажу. Коли Майк зрозумів, що може тебе вдарити, він виведе тебе звідти. Він може постукати Майка або ще щось, але я знаю, що коли він вдарить мене, а в нього була така сила удару, Майк тебе прибере".
На думку Холіфілда, жорстокий стиль Тайсона протистоїть жорсткості Тоні. "Залізний Майк" став наймолодшим чемпіоном у важкій вазі і виграв 50 з 58 боїв. Він був відомий тим, що швидко зупиняв суперників.
Тоні на прізвисько "Вимкни світло" був чемпіоном світу в трьох вагових категоріях, здобувши 77 перемог з 92 боїв. Він не зазнав жодної поразки і завоював титул чемпіона світу за версією IBF у надважкій вазі у Василя Джирова в 2003 році.
Тайсон планує незабаром повернутися на ринг. У листопаді 2024 року він зустрінеться з Джейком Полом у суперечливому бою-поверненні. Ця подія викликала дебати у світі боксу щодо безпеки та легітимності таких поєдинків.