Холифилд дважды встречался с Тайсоном в 1990-х годах. В 1996 году он выиграл у Тайсона титул чемпиона мира в супертяжелом весе по версии WBA нокаутом. В следующем году он сохранил пояс, когда Тайсон был дисквалифицирован за укус в ухо.
В 2003 году Холифилд сразился с Тони. Бой закончился, когда тренер Холифилда бросил полотенце после того, как Тони нанес ему удар по корпусу в девятом раунде.
Когда Холифилда спросили о возможном поединке между Тайсоном и Тони, он не стал колебаться. Он сказал ES News:
"Конечно, Майк убил бы его. Майк убил бы его. Я вам говорю. Когда Майк понял, что может ударить тебя, он вытащит тебя оттуда. Может быть, он и забьёт Майка или ещё что-нибудь, но я знаю, что когда он бил меня, и у него была такая сила удара, Майк тебя уберёт".
По мнению Холифилда, свирепый стиль Тайсона противопоставляется жесткости Тони. Железный Майк" стал самым молодым чемпионом в супертяжелом весе и выиграл 50 из 58 своих боев. Он был известен тем, что быстро останавливал противников.
Тони по прозвищу 'Lights Out' стал чемпионом мира в трех весовых категориях, одержав 77 побед в 92 боях. За 10 поражений он ни разу не был остановлен и в 2003 году выиграл у Василия Жирова титул чемпиона мира в полусреднем весе по версии IBF.
Тайсон планирует вернуться на ринг в ближайшее время. В ноябре 2024 года он встретится с Джейком Полом в спорном бою за возвращение. Это событие вызвало споры в боксерском мире о безопасности и легитимности подобных поединков.