Holyfield enfrentou Tyson duas vezes na década de 1990. Ganhou o título mundial de pesos pesados da WBA a Tyson em 1996 por paragem. No ano seguinte, manteve o cinturão quando Tyson foi desqualificado por morder a sua orelha.
Em 2003, Holyfield lutou com Toney. O combate terminou quando o treinador de Holyfield atirou a toalha ao chão depois de Toney o ter derrubado com um golpe no corpo no nono assalto.
Quando questionado sobre um possível confronto entre Tyson e Toney, Holyfield não hesitou. Ele disse ao ES News:
"Claro que o Mike o teria morto. O Mike tê-lo-ia matado. Estou a dizer-vos. Quando o Mike se apercebeu de que pode bater-te, vai tirar-te dali. Ele pode bater no Mike ou algo do género, mas eu sei que quando ele me bateu, e tinha aquela força no murro, o Mike vai limpar-te".
A opinião de Holyfield coloca o estilo feroz de Tyson contra a dureza de Toney. "Iron Mike" tornou-se o mais jovem campeão de pesos pesados de sempre e venceu 50 dos seus 58 combates. Era conhecido por parar os adversários rapidamente.
Toney, apelidado de "Lights Out", foi campeão do mundo de três pesos pesados com 77 vitórias em 92 combates. Nunca foi parado nas suas 10 derrotas e ganhou o título mundial de pesos cruzados da IBF a Vassiliy Jirov em 2003.
Tyson planeia regressar aos ringues em breve. Vai enfrentar Jake Paul num controverso combate de regresso em novembro de 2024. O evento suscitou um debate no mundo do boxe sobre a segurança e a legitimidade de tais combates.