Holyfield enfrentou Foreman e Tyson em combates notáveis durante a sua ilustre carreira. Em 1991, manteve três cinturões de pesos pesados contra Foreman, um título que ganhou inicialmente a Buster Douglas. Os seus combates com Tyson foram marcados por controvérsia, incluindo um incidente notório de mordidela na orelha, que levou a uma vitória por paragem e a uma vitória por desqualificação de Holyireld. Quando lhe foi pedido que comparasse a potência dos seus murros, Holyfield sublinhou que os murros de Foreman eram "mais pesados e mais contundentes" do que os de Tyson.
George Foreman, conhecido como "Big George", é célebre pelo seu estilo de boxe pesado e impactante, que se reflecte na sua impressionante taxa de 84% de nocautes. Fez história como o mais antigo campeão mundial de pesos pesados e garantiu vitórias sobre três futuros membros do Hall da Fama, estabelecendo um estatuto lendário na comunidade do boxe.
Mike Tyson, famoso pela alcunha de "Iron Mike", é bem visto pelo seu estilo de luta explosivo e dinâmico. A sua carreira de pugilista conta com um impressionante recorde de 44 vitórias por nocaute, incluindo 10 em combates pelo título. Recentemente, tem-se falado muito sobre o seu controverso combate de regresso contra Jake Paul em 2023.
Além disso, o hipotético confronto entre Foreman e Tyson, denominado como um encontro entre "uma força inamovível e um objeto imparável", foi especulado em 1987, mas nunca se concretizou. Este continua a ser um dos grandes "e se" da história do boxe.