Whittaker, conhecido pelo seu estilo de boxe dinâmico e entradas extravagantes no ringue, acumulou sete vitórias, cinco por nocaute, no total dos seus combates. As suas actuações têm sido teatrais, mas têm recebido reacções mistas, destacando uma carreira polarizadora mas promissora. Um dos principais combates incluiu uma vitória muito falada sobre Khalid Graidia, que se tornou viral devido ao comportamento provocador de Whittaker no ringue.
Frank Smith, da Matchroom, agitou as águas ao dar a entender que Whittaker poderia estar a chegar ao fim do seu contrato com a BOXXER. Este facto despertou o interesse de Eddie Hearn, da Matchroom, que manifestou o desejo de trazer Whittaker para a sua equipa, o que deu origem a especulações sobre uma mudança promocional iminente para o jovem pugilista.
Em resposta a estas especulações, Ben Shalom, uma figura central nas promoções da Boxxer, abordou com confiança os rumores, afirmando: "É tão verdade como tudo o que ele diz. É ridículo, ainda agora começámos. Ele já fez sete combates". Shalom elogiou a rápida ascensão de Whittaker e a sua capacidade de comercialização durante uma viagem à América, onde Whittaker foi reconhecido nas ruas.