Holyfield stond in de jaren 90 twee keer tegenover Tyson. Hij won de WBA wereldtitel zwaargewicht van Tyson in 1996 via een stoppage. Het jaar daarop behield hij de gordel toen Tyson werd gediskwalificeerd omdat hij in zijn oor had gebeten.
In 2003 vocht Holyfield tegen Toney. Het gevecht eindigde toen Holyfield's trainer de handdoek in de ring gooide nadat Toney hem in de negende ronde met een body shot neerhaalde.
Toen Holyfield werd gevraagd naar een mogelijk gevecht tussen Tyson en Toney, aarzelde hij niet. Hij vertelde ES News:
"Natuurlijk zou Mike hem gedood hebben. Mike zou hem vermoord hebben. Ik zeg het je. Als Mike zich realiseert dat hij je kan raken, haalt hij je daar weg. Hij zou Mike een tik kunnen geven of zoiets, maar ik weet dat toen hij me sloeg, en hij had die kracht op de stoot, Mike je opruimt."
Holyfield's mening plaatst Tyson's woeste stijl tegenover Toney's taaiheid. Iron Mike' werd de jongste kampioen zwaargewicht ooit en won 50 van zijn 58 gevechten. Hij stond erom bekend tegenstanders snel te stoppen.
Toney, bijgenaamd 'Lights Out', was een drievoudig wereldkampioen met 77 overwinningen uit 92 gevechten. Hij werd nooit gestopt in zijn 10 verliespartijen en won de IBF Cruiserweight World Title van Vassiliy Jirov in 2003.
Tyson is van plan om binnenkort terug te keren in de ring. Hij zal het opnemen tegen Jake Paul in een controversieel comebackgevecht in november 2024. Het evenement heeft in de bokswereld de discussie aangewakkerd over de veiligheid en legitimiteit van dergelijke wedstrijden.