Holyfield stond tegenover zowel Foreman als Tyson in zeer opmerkelijke gevechten tijdens zijn illustere carrière. Hij behield drie zwaargewicht gordels tegen Foreman in 1991, een titel die hij oorspronkelijk won van Buster Douglas. Zijn gevechten met Tyson werden gekenmerkt door controverse, waaronder een berucht oorbijtincident, wat leidde tot een overwinning door stopzetting en een overwinning door diskwalificatie voor Holyireld. Toen Holyfield werd gevraagd om hun stootkracht te vergelijken, benadrukte hij dat Foreman's stoten "zwaarder en knokkender" aanvoelden in vergelijking met die van Tyson.
George Foreman, bekend als "Big George", wordt geroemd om zijn zware en impactvolle boksstijl die wordt weerspiegeld in zijn indrukwekkende knock-out ratio van 84%. Hij schreef geschiedenis als de oudste wereldkampioen zwaargewicht en behaalde overwinningen op drie toekomstige Hall of Famers, waarmee hij een legendarische status vestigde in de bokswereld.
Mike Tyson, bijgenaamd "Iron Mike", staat bekend om zijn explosieve en dynamische vechtstijl. Zijn bokscarrière heeft een indrukwekkend record van 44 knock-out overwinningen, waarvan 10 in titelgevechten. De laatste tijd wordt er veel gesproken over zijn controversiële comebackgevecht tegen Jake Paul in 2023.
Daarnaast werd er in 1987 al gespeculeerd over een hypothetische wedstrijd tussen Foreman en Tyson, die werd omschreven als een ontmoeting tussen "een onbeweeglijke kracht en een niet te stoppen object", maar die nooit werkelijkheid is geworden. Dit blijft een van de grote 'wat-als' in de boksgeschiedenis.