Whittaker, bekend om zijn dynamische boksstijl en flamboyante entree in de ring, heeft zeven keer gewonnen, waarvan vijf keer door knock-out. Zijn optredens waren theatraal maar kregen gemengde reacties, wat een polariserende maar veelbelovende carrière benadrukt. Een van de belangrijkste gevechten was een veelbesproken overwinning op Khalid Graidia die viraal ging door Whittaker's intimiderende gedrag in de ring.
Frank Smith van Matchroom gooide roet in het eten door te laten doorschemeren dat Whittaker mogelijk het einde van zijn contract bij BOXXER nadert. Dit wekte de interesse van Eddie Hearn van Matchroom die aangaf Whittaker graag aan boord te willen halen, waardoor de speculaties over een op handen zijnde promotieverschuiving voor de jonge bokser nog verder toenamen.
In reactie op deze speculaties sprak Ben Shalom, een figuur die een centrale rol speelt in de promoties van Boxxer, zelfverzekerd over de geruchten: "Het is net zo waar als al het andere dat hij zegt. Het is belachelijk, we zijn net begonnen. Hij heeft nu zeven gevechten achter de rug." Shalom prees Whittaker's snelle opkomst en verkoopbaarheid tijdens een reis naar Amerika waar Whittaker werd herkend op straat.