Olympische gouden medaille, kampioenstitels in zes gewichtsklassen, negentien verslagen wereldkampioenen (waaronder Pernell Whitaker, Julio Cesar Chavez, Fernando Vargas, Ike Quarti en Arturo Gatti), lidmaatschap van de Boxing Hall of Fame. Letterlijk weinig boksers kunnen bogen op zulke prestaties, maar desondanks voelt de Golden Boy zich een beetje ontevreden.
"Het is als het beklimmen van een berg. Je wilt naar de top, dit is je doel, je droom. Er is geen weg terug. Toen ik eenmaal de top had bereikt, was ik niet tevreden. Ik won 11 kampioenstitels in zes gewichtsklassen. Wie zou daar nou niet blij mee zijn? Maar ik gebruikte mijn potentieel niet in de ring. Ik kon veel meer laten zien."
"Alle druk was te groot. De druk die ik van kinds af aan had gevoeld en die al die woede veroorzaakte, nam toe. Ik wist dat het bij me terug zou komen. Ik denk niet dat een bokser kan zeggen dat hij zich zo voelde toen ik de ring in ging. Ik vocht niet tegen de vijand, ik vocht tegen mezelf. Ik was mijn ergste vijand, ik was klaar om te ontploffen. Als Golden Boy kon ik niets verkeerd doen, dat kon ik niet. Ik zat altijd in een keurslijf, ik kon mezelf niet zijn. Daardoor leidde ik een dubbelleven."
Alcohol, drugs en feesten waren dat constante element van het "tweede leven" waar De La Hoya het over heeft. Zijn vader, Joel Sr., denkt dat Oscar nog beter zou zijn geweest zonder zijn voorliefde voor feesten.
"Als Oscar zich 100 procent op zijn gevechten zou richten, zou hij nog beter zijn. Als zijn vrienden hem niet hadden lastiggevallen met hun feestjes waar hij zichzelf kapotmaakte, zou alles anders voor hem zijn gelopen, "vat de vader van het hoofd van Golden Boy Promotions samen.