Aan de vooravond van hun ontmoeting in Drake's thuisstad Toronto, Canada, plaatste de muzikant een weddenschap van $700.000 op Strickland om te winnen. Als hij wint, is zijn winst $1.379.000.
Het is vermeldenswaard dat Drake in de sportwereld bekend staat om zijn onsuccesvolle voorspellingen - vaak verloren degenen op wie hij een groot bedrag inzette.