Le premier grand test de Hagler a lieu en novembre 1983, lorsqu'il affronte Roberto Duran. Le champion conserve son titre de champion du monde des poids moyens au terme de 15 rounds épuisants, en s'imposant par décision unanime. Ce combat prépare le terrain pour la suite.
En avril 1985, Hagler monte sur le ring contre Thomas Hearns. Le combat ne dure que trois rounds, mais il est suffisamment intense pour être considéré comme l'un des plus passionnants de l'histoire de la boxe. Hagler en sort victorieux, arrêtant Hearns par TKO au terme d'un combat court mais brutal, émaillé d'échanges féroces.
Le dernier chapitre de la carrière de Hagler se déroule en avril 1987, lorsqu'il affronte Sugar Ray Leonard. Leonard, qui revient après trois ans d'absence, utilise sa vitesse et ses mouvements supérieurs pour surclasser Hagler. La victoire de Leonard par décision partagée reste à ce jour un sujet de débat parmi les amateurs de boxe. Ce résultat controversé a conduit Hagler à prendre sa retraite sportive.
Malgré ces combats mémorables, Hagler considère Roberto Duran comme son adversaire le plus difficile. Il a expliqué :
"Il m'a attrapé pendant trois rounds au début du combat, ce que je n'ai pas compris... Je dirais toujours que Roberto Duran [est le plus habile]. C'est le combat que j'ai le plus aimé, parce qu'entre nous deux, il a fait ressortir notre talent... Je dirais que Roberto Duran était [le meilleur dans l'ensemble]. Il était très expérimenté.
La réputation de Duran en tant que compétiteur féroce est bien méritée. Le combattant panaméen a obtenu le statut de champion du monde dans quatre catégories de poids différentes. Il était connu pour son style féroce et bagarreur, ainsi que pour son incroyable puissance de frappe.
Face aux autres membres des "quatre rois" de la boxe - Hagler, Leonard et Hearns -, Duran affiche un bilan d'une victoire et trois défaites. Il a réussi à vaincre Leonard une fois, mais a échoué contre Hagler et Hearns. Il convient de noter que ce bilan ne dit pas tout, car il ne tient pas compte des différentes catégories de poids et des niveaux d'activité de chaque combattant.
Les combats de Hagler contre Duran, Hearns et Leonard ont défini une époque. Ces quatre combattants, connus collectivement sous le nom de "Four Kings", se sont mutuellement poussés vers la grandeur et ont laissé une marque indélébile sur le sport de la boxe.