La carrière de Leonard démarre sur les chapeaux de roue. Il remporte l'or en poids légers aux Jeux olympiques de 1976 à Montréal, au Canada. Quelques mois plus tard, il passe chez les professionnels.
À la fin de l'année 1979, Leonard a déjà décroché le titre mondial WBC des poids welters. Il met Wilfred Benitez KO au dernier round de leur combat à Las Vegas.
Au cours de l'été 1980, Leonard s'incline face à Roberto Duran. Mais il rebondit lors de la revanche, remportant le célèbre combat "No Mas", au cours duquel Duran abandonne au huitième round.
Leonard a affronté certains des plus grands noms de la boxe, dont Roberto Duran et Marvin Hagler. Mais c'est Hearns qui reste dans sa mémoire. Au cours d'un round intitulé "Best I Faced", Leonard a déclaré : "C'était Tommy [Hearns] :
"C'était Tommy [Hearns]. Je pense que rien ne peut égaler notre premier combat".
Ce premier combat, baptisé "The Showdown", a eu lieu en septembre 1981. Leonard l'emporte par KO à l'avant-dernier round, unifiant les titres WBC et WBA des poids welters. Ce combat laisse une impression durable à Leonard.
Quatre ans plus tard, les deux hommes se rencontrent à nouveau. Cette fois, le titre WBC des poids super-moyens de Leonard est en jeu. Les juges ne parviennent pas à les départager et décident d'un match nul par décision partagée.
Les fans espèrent une trilogie pour régler le problème, mais celle-ci ne se concrétise pas avant que les deux hommes ne raccrochent leurs gants.
Le fait que Leonard ait choisi Hearns comme son adversaire le plus coriace en dit long sur les compétences de "The Hitman". Leurs batailles sur le ring ont manifestement marqué Leonard, même après toutes ces années.
Les réponses complètes de Leonard à la question "Le meilleur adversaire que j'ai affronté" offrent un meilleur aperçu de sa carrière, mais il est clair que c'est Thomas Hearns qui a laissé la plus grande empreinte.