Holyfield, surnommé "The Real Deal", a connu une carrière exceptionnelle de 57 combats. Il est devenu le premier champion incontesté dans deux catégories de poids et a remporté des victoires impressionnantes contre George Foreman, Larry Holmes et Mike Tyson. Il a également combattu Lennox Lewis à deux reprises.
Mais c'est Bowe que Holyfield considère comme le meilleur combattant avec lequel il ait jamais partagé un ring. Les deux hommes se connaissaient bien, ayant été partenaires d'entraînement par le passé. Leur rivalité sur le ring a débuté par une victoire de Bowe par décision unanime. Holyfield a dû faire face à la taille et à la force de Bowe lors de ce premier affrontement.
Un an plus tard, Holyfield a pris sa revanche en remportant une décision majoritaire. Les juges ont noté 114-114, 115-114 et 115-113, bien que certains fans aient estimé qu'un match nul aurait été plus juste. Le combat est interrompu par le tristement célèbre incident du "fan man" et Bowe n'est pas dans la même forme que lors de leur premier combat.
Lors de leur dernière rencontre en 1995, Bowe est devenu le premier homme à arrêter Holyfield, en gagnant par TKO au 8e round.
Des années après leur combat, dans une interview commune avec Tru School Sports, Holyfield a fait l'éloge de la forme première de Bowe :
"Tu étais un personnage différent à l'époque [dans la fleur de l'âge]. Tu aurais mis la pâtée à tout le monde".
Bowe, surnommé "Big Daddy", est originaire de Brooklyn et a accumulé un nombre impressionnant de 43 victoires et une seule défaite au cours de sa carrière. Il est devenu deux fois champion, mais a raté des combats importants contre Lennox Lewis et Mike Tyson.
Son entraîneur, Eddie Futch, pensait que Bowe avait plus de potentiel que n'importe quel autre boxeur qu'il avait vu. Mais la faiblesse de Bowe était qu'il ne prenait pas le sport aussi sérieusement qu'il aurait pu le faire. Il est célèbre pour avoir renoncé à sa ceinture WBC plutôt que d'affronter Lennox Lewis.
Bien qu'il n'ait pas exploité au maximum son potentiel, le talent brut et les capacités de Bowe ont laissé une impression durable sur l'un des plus grands poids lourds de tous les temps, Holyfield.