Eubank Sr faisait partie d'un groupe légendaire de combattants à la fin des années 80 et dans les années 90. Il a remporté le titre mondial WBO des poids moyens en 1990 et est devenu plus tard champion WBO des super-moyens. Sa carrière a été jalonnée de combats remarquables contre des boxeurs tels que Nigel Benn, Steve Collins, Michael Watson et Carl Thompson.
Le boxeur britannique a commencé sa carrière pour gagner le respect de ses frères. Il s'est rapidement fait un nom, mettant KO Nigel Benn en 1990 pour remporter son premier titre mondial. Trois ans plus tard, leur match revanche s'est soldé par un match nul. Eubank Sr a également remporté le titre WBO des poids super-moyens aux dépens de Michael Watson.
Mais même les champions connaissent des revers. Eubank Sr perd son titre de champion du monde des super-moyens face à Steve Collins et ne parvient pas à le reconquérir lors de la revanche. Sa carrière s'est terminée par des défaites contre Joe Calzaghe et deux défaites contre Carl Thompson.
Malgré son palmarès impressionnant, Eubank Sr a récemment admis qu'il y avait un combattant qu'il ne se voyait pas battre : James Toney. Dans une vidéo publiée sur sa chaîne YouTube, Eubank Sr a déclaré :
"Je n'allais pas m'unir contre lui parce que je ne vois pas comment je pourrais le battre. Je suis heureux que Nigel Benn ait été mon conseiller, que ce soit lui, je suis heureux que ce ne soit pas James Toney. Je ne les aurais pas esquivés mais je ne voyais pas comment battre James Toney, vous ne pouvez pas battre des gars comme ça, vous ne pouvez tout simplement pas les battre".
Eubank Sr a expliqué que Toney était un champion à part entière, jamais un simple prétendant. Il a ajouté que si Toney avait été l'aspirant numéro un à son titre, il aurait dû le combattre.
La carrière de Toney est en effet impressionnante. Il a été champion du monde dans trois catégories de poids, des poids moyens aux poids croisés. Il a même tenté à deux reprises d'obtenir le titre de champion du monde des poids lourds, mais sans succès.
Tandis qu'Eubank Sr se souvient de ses anciens adversaires, le monde de la boxe attend avec impatience un nouveau chapitre d'une vieille rivalité. Chris Eubank Jr et Conor Benn, fils de Chris Eubank Sr et Nigel Benn, devraient bientôt s'affronter, poursuivant ainsi la rivalité générationnelle entre leurs familles.