Mayweather Jr. a terminé sa carrière avec une fiche parfaite de 50-0 et des titres mondiaux dans cinq divisions, des poids plume aux poids super-welter. Mais toutes ces victoires n'ont pas été faciles à obtenir.
En 2002, il a battu Jose Luis Castillo par décision unanime. Certaines figures de la boxe estiment que Castillo aurait dû l'emporter ce soir-là. Cinq ans plus tard, Mayweather affronte Oscar De La Hoya dans un combat qui sera la seule fois de sa carrière où la carte officielle sera favorable à son adversaire.
Le combat s'est soldé par une décision partagée en faveur de Mayweather Jr. mais son père, Floyd Sr. ne voyait pas les choses de la même manière. S'exprimant sur le combat, Mayweather Sr. a déclaré qu'il l'avait marqué pour De La Hoya.
"Je vais être honnête avec toi, mec. Si vous voulez appeler les combats en fonction de la notation, du système de points, de qui donne le plus de coups de poing, vous devez le donner à Oscar. Si l'on se base sur le fait qu'un homme frappe un autre homme avec des coups isolés, c'est à mon fils qu'il faut s'adresser.
Mayweather Sr. a loué la défense de son fils, mais a estimé que De La Hoya méritait la victoire si l'on se basait sur le nombre de coups portés.
De La Hoya lui-même a affirmé qu'après le combat, Mayweather père s'était approché de lui et lui avait dit : "Oscar, tu as battu mon fils".
Il convient de noter que Mayweather Sr. a entraîné De La Hoya de 2001 à 2006. Il n'était pas dans le coin de De La Hoya pour le combat de 2007 en raison de désaccords financiers. Au lieu de cela, il s'est occupé de la retransmission sur HBO.
Le duo père-fils a eu des relations difficiles au fil des ans. Ils se sont de nouveau disputés avant le combat contre De La Hoya. Certains pensent que c'est peut-être la raison pour laquelle le père a publiquement marqué le combat contre son fils.
Malgré ces échecs, Mayweather Jr. a conservé son record d'invincibilité tout au long de sa carrière. Il a pris sa retraite avec un score parfait de 50-0 et a été intronisé à l'International Boxing Hall of Fame, consolidant ainsi sa place parmi les plus grands boxeurs de tous les temps.