Mayweather, surnommé "The Best Ever" (le meilleur de tous les temps), s'est construit une carrière de maître de la boxe défensive. Il a remporté des ceintures dans cinq divisions et a battu des grands noms comme Oscar De La Hoya, Manny Pacquiao, Juan Manuel Marquez et Saul 'Canelo' Alvarez. Mais son combat contre Castillo fait l'objet d'un débat.
Le combat s'est déroulé en douze rounds et Mayweather a obtenu une décision unanime. À l'époque, Mayweather avait 27 combats à son actif et venait de passer de la catégorie des poids super-plume à celle des poids lourds. Castillo était le champion WBC des poids légers en titre.
De nombreux fans, combattants rivaux et analystes estiment que Castillo aurait dû gagner. Même 18 ans après le combat, Castillo a déclaré à Ricardo Arvizu :
"Aux yeux du monde, des fans, j'ai gagné. Malheureusement, aux yeux des juges, je n'ai pas gagné. Mais j'ai toujours dit que ce n'était pas une excuse, encore moins, parce que la boxe est appréciée, mais des millions de personnes ne peuvent pas se tromper ; il est plus facile pour trois millions de se tromper".
Castillo est toujours très fier de son combat. Il le repasse souvent pour se rappeler qu'il a battu une légende. Avant leur affrontement, Castillo considérait Mayweather comme un bon boxeur, mais pas encore comme une superstar. Il a déclaré : "Floyd Mayweather était un bon boxeur, mais pas encore une superstar :
"Floyd Mayweather avait de très bonnes références, il était boxeur olympique, mais il n'était pas le monstre qu'il est devenu par la suite en se basant sur les titres et les combats".
Le boxeur mexicain a même montré le combat à son fils de 9 ans, qui a été surpris par la performance de son père face au grand boxeur.
Mayweather a rapidement signé pour une revanche en raison de la controverse. Lors du second combat, Mayweather l'emporte sur les trois cartes de score, sans que les téléspectateurs ne protestent.
Malgré la controverse, la carrière de Mayweather a décollé après ces combats. Castillo le reconnaît : "Floyd Mayweather est devenu un monstre par la suite".
Cette victoire contestée reste un point de discussion dans le palmarès par ailleurs impeccable de Mayweather, montrant que même dans un sport où les KO sont légion, certaines victoires peuvent être moins nettes.