Holyfield a affronté Tyson à deux reprises dans les années 1990. En 1996, il a remporté le titre mondial WBA des poids lourds par arrêt de Tyson. L'année suivante, il conserve la ceinture lorsque Tyson est disqualifié pour s'être mordu l'oreille.
En 2003, Holyfield a combattu Toney. Le combat s'est terminé lorsque l'entraîneur de Holyfield a jeté l'éponge après que Toney l'a fait tomber avec un coup au corps au neuvième round.
Interrogé sur un éventuel affrontement entre Tyson et Toney, Holyfield n'a pas hésité. Il a déclaré à ES News:
"Bien sûr que Mike l'aurait tué. Mike l'aurait tué. Je vous le dis. Quand Mike a réalisé qu'il pouvait vous frapper, il vous a sorti de là. Il pourrait taper Mike ou quelque chose comme ça, mais je sais que quand il m'a frappé, et qu'il avait cette puissance sur le coup de poing, Mike te nettoierait".
L'opinion de Holyfield oppose le style féroce de Tyson à la dureté de Toney. Iron Mike" est devenu le plus jeune champion des poids lourds de l'histoire et a remporté 50 de ses 58 combats. Il était connu pour stopper rapidement ses adversaires.
Toney, surnommé "Lights Out", a été champion du monde des trois poids avec 77 victoires en 92 combats. Il n'a jamais été arrêté lors de ses 10 défaites et a remporté le titre mondial IBF des poids croisés face à Vassiliy Jirov en 2003.
Tyson prévoit de remonter sur le ring prochainement. Il affrontera Jake Paul lors d'un combat de retour controversé en novembre 2024. Cet événement a suscité un débat dans le monde de la boxe sur la sécurité et la légitimité de tels affrontements.