Whittaker, connu pour son style de boxe dynamique et ses entrées sur le ring flamboyantes, a remporté sept victoires, dont cinq par KO, sur l'ensemble de ses combats. Ses performances ont été théâtrales mais ont suscité des réactions mitigées, mettant en lumière une carrière polarisante mais prometteuse. L'un de ses combats clés a été sa victoire contre Khalid Graidia, qui a fait couler beaucoup d'encre en raison des railleries de Whittaker sur le ring.
Frank Smith, de Matchroom, a fait monter la pression en laissant entendre que Whittaker pourrait être en fin de contrat avec BOXXER. Cela a suscité l'intérêt d'Eddie Hearn, de Matchroom, qui a exprimé son vif désir de recruter Whittaker, alimentant ainsi les spéculations sur un changement promotionnel imminent pour le jeune boxeur.
En réponse à ces spéculations, Ben Shalom, une figure centrale de la promotion de Boxxer, a répondu avec confiance aux rumeurs en déclarant : "C'est aussi vrai que tout ce qu'il dit. C'est ridicule, nous venons juste de commencer. Il a déjà fait sept combats". Shalom a fait l'éloge de l'ascension rapide de Whittaker et de sa capacité à se vendre lors d'un voyage aux États-Unis, où Whittaker a été reconnu dans la rue.