Benn, conocido como "El Destructor Oscuro," tuvo dos feroces combates con Eubank Sr. Su primer encuentro en 1990 vio a Eubank reclamar el título de mediano de la WBO con un TKO en el noveno asalto. La revancha en 1993, un combate de unificación de supermedianos de la WBC y la WBO, terminó en empate con ambos boxeadores reteniendo sus títulos.
La rivalidad entre las familias Benn y Eubank continúa hoy en día, con el hijo de Nigel, Conor Benn, y el hijo de Chris Sr., Chris Eubank Jr., asumiendo el legado.
A pesar de la intensidad de su rivalidad con Eubank, el oponente más duro de Benn fue McClellan. Le dijo a The Ring Magazine:
"Gerald McClellan por mucho. Tenía una increíble proporción de nocauts y era un golpeador prolífico. Había una milla entre él y cualquier otro. Salí de esa pelea con la nariz dañada, la mandíbula dañada y estaba orinando sangre. Estuve en la cama durante tres días después y tenía una sombra en mi cerebro. Eso te muestra cuán poderoso era ese campeón."
McClellan, un temido artista del nocaut, entró en la pelea como el favorito de las apuestas. El combate tuvo lugar en el London Arena con Benn defendiendo su título de supermediano del WBC.
La pelea comenzó con un estallido. McClellan noqueó a Benn limpiamente fuera del ring en el primer asalto, pero el campeón logró recuperarse. Lo que siguió fue una guerra salvaje y de ritmo intenso con cambios de momentum y un castigo severo por ambos lados.
Benn ganó finalmente por detención en el décimo asalto cuando McClellan se arrodilló y no pudo continuar.
Las secuelas de la pelea fueron trágicas. McClellan sufrió una grave lesión cerebral y quedó permanentemente discapacitado. El incidente sirve como un severo recordatorio de los peligros inherentes al boxeo.
El reconocimiento de Benn de McClellan como su oponente más duro, a pesar del devastador desenlace, muestra el profundo impacto que tuvo la pelea en él tanto física como emocionalmente.