Eubank, quien peleó de 1985 a 1988 durante la época dorada de los talentos británicos de supermedio, tuvo una carrera llena de éxitos. Consiguió importantes victorias contra Michael Watson en dos ocasiones y obtuvo el título de peso medio de la WBO de Nigel Benn en 1990. También sufrió derrotas ante Steve Collins, Joe Calzaghe y Carl Thompson.
La rivalidad entre Eubank y Benn fue feroz. Su primer encuentro en 1990 vio a Eubank alzar el título de peso medio de la WBO. Se encontraron nuevamente en 1993 para una revancha de supermedio que terminó en un polémico empate.
En un video de su canal de YouTube, Eubank se abrió acerca de sus sentimientos hacia Benn:
"Nigel Benn es un hombre aterrador. ¿Recuerdas al matón de la escuela? Si él estaba en esa parte del patio de recreo, te asegurabas de quedarte en esta parte del patio de recreo. Eso es lo que Nigel era para mí."
Eubank continuó describiendo un encuentro previo a la pelea y su estrategia para lidiar con la presencia intimidante de Benn:
"Tuve que llegar a un acuerdo con domar a este hombre. Me senté en un estudio firmando el contrato para la pelea, aquí es donde dijo que me odiaba. En un momento, el presentador dice, No lo mirarás, ¿por qué no lo mirarás? Yo respondí, 'Bueno, no tengo nada que decirle. Encuentro al hombre intolerable porque es tan salvaje.'"
Reflexionando sobre la intensidad de su rivalidad, Eubank agregó:
"Cuando miro hacia atrás, la verdad, Nigel me habría golpeado en el estudio. Habríamos estado rodando por el suelo."
A pesar de su feroz rivalidad en el ring, Eubank y Benn se han convertido en amigos desde entonces. Su legado continúa a través de sus hijos, con Eubank Jr y Benn Jr enfrentándose en abril. Eubank Jr ganó por decisión unánime, y se habla de una posible revancha más adelante este año.