El viaje boxístico de Tyson comenzó en 1985 cuando solo tenía 18 años. Rápidamente se hizo un nombre, ganando sus primeras 19 peleas por nocaut, 12 de las cuales ocurrieron en el primer round.
En 1986, a la edad de 20 años, Tyson se convirtió en el campeón de peso pesado más joven de la historia. Noqueó a Trevor Berbick en el segundo round en Las Vegas para reclamar el cinturón del WBC. No se detuvo ahí. Tyson pasó a derrotar a James Smith por el título de la WBA y a Tony Tucker por el IBF, convirtiéndose en el campeón indiscutido a los 21 años.
Pero el reinado de Tyson llegó a un sorprendente final en 1990 cuando Douglas lo derrotó en Tokio. En una reciente entrevista, Tyson habló sobre esa noche y la carrera de Douglas después de eso.
"Él tuvo una buena noche y me ganó en Tokio, Dios no lo quiera, luchó una gran pelea esa noche, yo no, ¿pero qué se puede hacer?"
mientras Tyson daba crédito a Douglas por la victoria, no se contuvo en su crítica sobre las actuaciones posteriores de Douglas:
"Se rindió contra tipos menores que Holyfield, ¿sabes a lo que me refiero? Y una vez que te rindes, siempre te rindes, hablan de que aguanté mi golpe, me golpearon en Tokio, ve, aguanté mi golpe como un hombre, él nunca aguantó un golpe, se rindió antes de que alguna vez aguantara un golpe."
Las palabras de Tyson muestran que él cree en enfrentarse a los desafíos de frente. Él ve su pérdida ante Douglas como tomar su "golpe como un hombre", mientras que ve la carrera posterior de Douglas de manera diferente.
Después de vencer a Tyson, Douglas no mantuvo los títulos por mucho tiempo. Ocho meses después, perdió ante Evander Holyfield en el tercer round mientras intentaba defender su campeonato indiscutido de peso pesado.
La victoria sorpresiva sobre Tyson sigue siendo el momento culminante de la carrera de Douglas. Nunca se celebró una revancha entre los dos, dejando a los aficionados preguntándose qué podría haber sido.