La primera gran prueba de Hagler llegó en noviembre de 1983, cuando se enfrentó a Roberto Durán. El campeón retuvo su título de peso medio en 15 agotadores asaltos, ganando por decisión unánime. Esta pelea preparó el terreno para lo que estaba por venir.
En abril de 1985, Hagler subió al ring con Thomas Hearns. El combate duró sólo tres asaltos, pero tuvo suficiente acción como para ser considerado uno de los combates más emocionantes de la historia del boxeo. Hagler salió victorioso, derrotando a Hearns por nocaut técnico en un combate corto pero brutal, lleno de feroces intercambios.
El capítulo final de la histórica carrera de Hagler llegó en abril de 1987, cuando se enfrentó a Sugar Ray Leonard. Leonard, que regresaba después de tres años de ausencia, utilizó su velocidad y movimientos superiores para superar a Hagler. La victoria por decisión dividida de Leonard sigue siendo tema de debate entre los aficionados al boxeo. Este controvertido resultado provocó la retirada de Hagler del deporte.
A pesar de estos memorables combates, Hagler considera a Roberto Durán como su rival más duro. Así lo explicó:
"Me agarró durante tres asaltos al principio del combate, lo que no entendí... Seguiría diciendo que Roberto Durán [es el más hábil]. Esa pelea fue la que más me gustó porque entre los dos sacamos a relucir nuestra habilidad ... Diría que Roberto Durán fue [el mejor en general]. Tenía mucha experiencia".
La reputación de Durán como feroz competidor es bien merecida. El púgil panameño se proclamó campeón del mundo en cuatro categorías de peso diferentes. Era conocido por su estilo feroz y pendenciero y por su increíble potencia de pegada.
Contra los otros miembros de los "cuatro reyes" del boxeo (Hagler, Leonard y Hearns), Duran obtuvo una victoria y tres derrotas. Logró derrotar a Leonard en una ocasión, pero no pudo con Hagler ni con Hearns. Vale la pena señalar que este registro no cuenta toda la historia, ya que no tiene en cuenta las diferentes categorías de peso y niveles de actividad de cada luchador.
Los combates de Hagler con Duran, Hearns y Leonard definieron una época. Estos cuatro púgiles, conocidos colectivamente como los "Cuatro Reyes", se impulsaron mutuamente hacia la grandeza y dejaron una huella indeleble en el deporte del boxeo.