Holyfield, conocido como "The Real Deal", tuvo una carrera estelar de 57 combates. Se convirtió en el primer campeón indiscutible en dos categorías de peso y logró impresionantes victorias sobre George Foreman, Larry Holmes y Mike Tyson. También luchó dos veces contra Lennox Lewis.
Pero es a Bowe a quien Holyfield considera el mejor púgil con el que ha compartido ring. Ambos se conocían bien, ya que habían sido sparrings en el pasado. Su rivalidad en el ring comenzó con la victoria de Bowe por decisión unánime. Holyfield luchó contra el tamaño y la fuerza de Bowe en ese primer encuentro.
Un año después, Holyfield se vengó con una victoria por decisión mayoritaria. Los jueces puntuaron 114-114, 115-114 y 115-113, aunque algunos aficionados consideraron que un empate habría sido justo. La pelea se vio interrumpida por el infame incidente del "hombre fan", y Bowe no estaba en la misma forma que en su primer combate.
En su último encuentro, en 1995, Bowe se convirtió en el primer hombre en detener a Holyfield, ganando por nocaut técnico en el octavo asalto.
Años después de sus combates, en una entrevista conjunta con Tru School Sports, Holyfield elogió la mejor forma de Bowe:
"Eras un personaje diferente entonces [en tu mejor momento]. Hubieras destrozado a todo el mundo".
Bowe, apodado "Big Daddy", era natural de Brooklyn y acumuló la impresionante cifra de 43 victorias y sólo una derrota en su carrera. Llegó a ser bicampeón, pero se perdió grandes combates con Lennox Lewis y Mike Tyson.
Su entrenador, Eddie Futch, pensaba que Bowe tenía más potencial que cualquier otro boxeador que hubiera visto. Pero el punto débil de Bowe era que no se tomaba el deporte tan en serio como podría haberlo hecho. Como es sabido, renunció a su cinturón del CMB antes que enfrentarse a Lennox Lewis.
A pesar de no maximizar su potencial, el talento en bruto y la habilidad de Bowe dejaron una impresión duradera en uno de los pesos pesados más grandes de todos los tiempos, Holyfield.