La carrera de Holyfield empezó con fuerza tras ganar la medalla de bronce en los Juegos Olímpicos de Los Ángeles 1984. Se hizo profesional y ascendió rápidamente. En abril de 1988, se convirtió en el campeón indiscutible del peso crucero. Pero no se detuvo ahí. Holyfield subió a los pesos pesados y noqueó a James "Buster" Douglas en el tercer asalto para proclamarse campeón indiscutible de los pesos pesados en 1990.
The Real Deal defendió su corona de los pesos pesados contra algunos grandes nombres. Venció a George Foreman y Larry Holmes, demostrando que podía enfrentarse a los mejores. Pero fue su rivalidad con Riddick "Big Daddy" Bowe la que realmente destacó.
Estos dos gigantes del ring se enfrentaron tres veces. En noviembre de 1992, Bowe arrebató a Holyfield el título indiscutible. Pero Holyfield se tomó la revancha un año después. El tercer y último combate tuvo lugar a finales de 1995. Bowe ganó por KO en el octavo asalto, poniendo fin a una de las mayores rivalidades del boxeo.
En un vídeo del canal de YouTube Tru School Sports, Holyfield se deshizo en elogios hacia su antiguo rival. Le dijo a Bowe:
"Eras un personaje diferente entonces [en tu mejor momento]. Hubieras destrozado a todo el mundo".
Todo un cumplido viniendo de un hombre que ostentó el título indiscutible en dos categorías de peso. Las palabras de Holyfield tienen peso, dada su impresionante carrera y los combates que mantuvo con Bowe. Parece que incluso después de todos estos años, las habilidades y el poder de 'Big Daddy' Bowe dejaron una impresión duradera en uno de los pesos pesados más grandes de todos los tiempos.