Eubank Sr formó parte de un legendario grupo de púgiles de finales de los 80 y los 90. Ganó el título mundial del peso medio de la OMB en 1990 y más tarde se convirtió en campeón del peso supermedio de la OMB. Su carrera estuvo repleta de combates notables contra boxeadores como Nigel Benn, Steve Collins, Michael Watson y Carl Thompson.
El boxeador británico empezó su carrera para ganarse el respeto de sus hermanos. Rápidamente se hizo un nombre, noqueando a Nigel Benn en 1990 para ganar su primer título mundial. Tres años más tarde, su revancha acabó en tablas. Eubank Sr también ganó a Michael Watson el título de peso supermedio de la OMB.
Pero incluso los campeones sufren reveses. Eubank Sr perdió su título de peso supermedio ante Steve Collins y no pudo recuperarlo en la revancha. Su carrera se truncó con derrotas ante Joe Calzaghe y dos ante Carl Thompson.
A pesar de su impresionante palmarés, Eubank Sr admitió recientemente que había un boxeador al que no se veía venciendo: James Toney. En un vídeo publicado en su canal de YouTube, Eubank Sr. dijo:
"No iba a unificar contra él porque no veo cómo podría vencerle. Me alegro de que Nigel Benn fuera mi consejero, de que fuera él, me alegro de que no fuera James Toney. No los habría esquivado, pero no veía la forma de vencer a James Toney, no puedes vencer a tipos así, simplemente no puedes vencerlos".
Eubank Sr explicó que Toney era un campeón por derecho propio, nunca sólo un aspirante. Añadió que si Toney hubiera sido el aspirante número uno a su título, habría tenido que pelear con él.
La carrera de Toney fue impresionante. Fue campeón del mundo en tres categorías de peso, desde el peso medio hasta el peso crucero. Incluso intentó en dos ocasiones el campeonato de los pesos pesados, aunque sin éxito.
Mientras Eubank padre reflexiona sobre sus antiguos adversarios, el mundo del boxeo espera un nuevo capítulo de una vieja rivalidad. Chris Eubank Jr y Conor Benn, hijos de Chris Eubank Sr y Nigel Benn, se enfrentarán próximamente, continuando así la rivalidad generacional entre sus familias.