Holmes se enfrentó a Tyson en el ring en enero de 1988, y perdió por nocaut en el cuarto asalto. A pesar de esta experiencia personal, no tiene reparos en criticar las habilidades de "Iron Mike".
"Todo el mundo en esta sala habría podido vencer a Mike Tyson. Mike Tyson nació [en la época adecuada]. Nunca habrías oído hablar de él [en mi época]".
Holmes afirma que Tyson no podría haber sobrevivido en su época, a pesar del impresionante historial de Tyson. "Iron Mike" se convirtió en el campeón mundial de los pesos pesados más joven en 1986 y defendió su corona en nueve ocasiones. Obtuvo notables victorias sobre el propio Holmes, Michael Spinks y Frank Bruno en su camino hasta convertirse en el campeón indiscutible.
Recientemente, Tyson protagonizó un sensacional regreso al boxeo contra Jake Paul. En el combate, celebrado en el AT&T; Stadium de Texas el pasado noviembre, Tyson perdió durante ocho asaltos.
Holmes no se detuvo en Tyson. También atacó a George Foreman, llamándole "el mayor farsante de la historia" del boxeo.
"Todo el mundo sabe que George Foreman no sabe pelear, todo el mundo sabe que Tommy Morrison le pateó el trasero, todo el mundo sabe que Shannon Briggs le pateó el trasero, todo el mundo sabía que no pelearía conmigo... George Foreman es el mayor farsante de la historia".
Foreman, apodado "Big George", fue una fuerza dominante en la división de los pesos pesados desde finales de la década de 1960 hasta principios de la de 1970. Se proclamó campeón del mundo de los pesos pesados por primera vez en 1973 con una victoria sobre Joe Frazier. Tras retirarse en 1977, Foreman regresó 10 años después y se convirtió en el campeón mundial de los pesos pesados más veterano de la historia.
A pesar de sus duras palabras hacia ambos púgiles, Holmes predice que Foreman vencería a Tyson en un hipotético combate. En declaraciones a Sky Sports Boxing, Holmes dijo:
"George Forman ganaría en dos segundos, golpea demasiado fuerte. Cualquiera que se enfrente a George Foreman tiene que boxear como yo, o como Ali, no puedes quedarte ahí y recibir esos golpes. Te arrancan la cabeza. Bam, bam, es como si te golpeara con el fregadero de la cocina".
Holmes cree que el poder de pegada de Foreman sería demasiado para Tyson, prediciendo un nocaut en el primer asalto.
Estos comentarios de Holmes han desatado el debate entre los aficionados al boxeo. Mientras que muchos respetan las opiniones de Holmes basadas en sus propias experiencias en el ring, otros señalan las impresionantes carreras y logros tanto de Foreman como de Tyson como prueba de su destreza en el boxeo.